Достоверно известен с сер. XVI в., первоначально мужской, в 1667 преобразован в женский. В свое время был местом заточения для сподвижниц царевны Софьи. С XVIII в. известен узорным ткачеством, вышивкой и плетением кружев. Закрыт в 1923, на территории располагались трудовая колония, воинская часть, туристическая база. Реставрация началась в 1970-х, но не была завершена. В 1998 восстановлен как подворье Никольского монастыря. Главный престол собора освящен 15 сент. 2022.

По преданию, Федоровский монастырь был построен на месте битвы московского князя Юрия Даниловича и тверского князя Михаила Ярославовича, которая произошла в 1304 году, в день памяти Феодора Стратилата.

Дата постройки последнего здания: 1557   см. фотографии объектов той же эпохи

Собор был построен в 1557 в честь рождения царевича Федора Иоанновича на средства Ивана Грозного. Кирпичный четырёхстолпный пятиглавый трёхапсидный храм. В 1704 перестроен, сооружены обходные галереи с одноглавыми приделами в их восточных концах, перестроенные в кон. XIX в. Приделы: Серафима Саровского и Иконы Божией Матери Федоровская. Закрыт ок. 1928, отдельно стоявшая колокольня в стиле барокко сломана в нач. 1930-х. Возвращен монастырю в 1998, отреставрирован при фианснсовой помощи Службы судебных приставов. Великое освящение восстановленного собора произошло 15 окт. 2022.

1 августа 2023 в подклете собора открылся мультимедийный музей Валентина Феликсовича Ясенецкого-Войно (Луки, архиепископа Крымского), чья жизнь в Переславле (1910-1917) была тесно связана с Феодоровским монастырем. (Ясенецкий-Войно - правильное написание фамилии святого, искаженной в 1924).