Монастырь основан прп. Димитрием Прилуцким, сподвижником прп. Сергия Радонежского, выходцем из Переславля, в 1380-х при помощи Дмитрия Донского, был одним из первых северных монастырей с общежительным уставом. Уже в XV в., после канонизации прп. Димитрия, стал одним из известнейших и почитаемых, а также богатейших монастырей Вологодчины, в XVI в. основные постройки выстроены в камне. Крепостная стена с башнями построена в 1640-х - 1656, келейные корпуса XVII-XIX вв. Закрыт в 1924, занят домом инвалидов, в 1930 служил пересыльным пунктом, позже использовался под военные склады. В 1950-х отдан музею, проведена реставрация. Вновь открыт в 1991.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1588-1590   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный двустолпный одноглавый храм с позакомарным покрытием над северными Святыми воротами монастыря. Сооружен в 1588-1590, шатровая колокольня над стеной к западу от церкви устроена в 1729-1730. Первоначально Феодора Стратилата, в нач. XIX в. выгорел, после чего несколько перестроен и в 1815 переосвящен в Вознесенский. Закрыт в 1918, в 1990-х отреставрирован. Возвращен верующим в 1990, первым из монастырских храмов.

Дата постройки последнего здания: 1537-1542   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный четырехстолпный трехапсидный пятиглавый собор с позакомарным завершением. Поставлен на высоком подклете, с трёх сторон окружен закрытыми папертями. Сооружен в 1537-1542 попечением игум. Мисаила и Афанасия. В XVII в. перестроены паперти, в нач. 1810-х переделаны в духе барокко купола и устроена скатная кровля. В подклете были устроены приделы Димитрия и Игнатия Прилуцких (в 1642), Сергиевский, Сретенский (с 1786), Богоявленский (с 1788) и Успения прав. Анны (с 1831). В папертях в XIX в. устроены приделы Александра Невского и прп. Платона и Романа (с 1881 Преображенский). Закрыт в 1924. Отреставрирован в 1959-1963. Возвращен верующим в 1991, освящены главный престол и Сергиевский престол в нижнем этаже.

В нижнем храме собора под спудом покоятся мощи прп. Димитрия Прилуцкого (+1392) и прп. Игнатия Прилуцкого (1480-1522, в миру кн. Иоанн Угличский, заточенный в монастыре с 13 лет). В верхнем храме хранился чудотворный образ прп. Димитрия Прилуцкого.

Дата постройки последнего здания: 1544-1545   см. фотографии объектов той же эпохи

Церковь примыкает с востока к обширной одностолпной трапезной палате, стоящей к югу от Спасского собора и соединённой с ним галереей. Одноглавый бесстолпный храм с позакомарным покрытием на подклете, сооружен в сер. XVI в. В трапезной был Варваринский придел (с 1876). В XIX в. церковь несколько перестроена. Закрыта в 1918, в 1920-х занята клубом. Отреставрирована в 1955-1959. Освящена в 1998.

Дата постройки последнего здания: сер. XVI в.   см. фотографии объектов той же эпохи

Колокольня примыкает к северо-западному углу папертей Спасского собора. К первоначальной звоннице сер. XVI в. ок. 1644 была пристроена новая шатровая колокольня, надстроенная в 1720-х в духе московского барокко. В колокольне были устроены престолы Алексия, человека Божия (под новой звонницей) и Трёх Святителей Великих (под старой звонницей). Оба престола были упразднены ещё до революции. Сама колокольня сохранилась, поддерживается в порядке.