Монастырь основан на горе Гледен, при слиянии рек Сухоны и Юга, во время правления кн. Всеволода III Юрьевича. В 1841 потерял самостоятельность и был приписан к Михаило-Архангельскому монастырю в Великом Устюге. Считается одной из старейших обителей Вологодской губернии. В 1925 закрыт, постройки использовались для размещения детской колонии, пересыльного пункта для раскулаченных, затем как дом престарелых. В 1980-х передан Устюжскому музею.

Во времена основания монастыря на горе Гледен находился одноименный город. В 1438 в результате междуусобных войн, город Гледен был полностью разрушен, а его жители переселились в Устюг.