Монастырь основан украинскими иноками при помощи острогожского полковника И. Дзинковского в 1653. Расположен у подножия мелового берегового кряжа, в котором, возможно, уже были пещеры, в 1670-х пострадал от набегов татар, в 1-й пол. XVIII в. отстроен в камне. В 1788 упразднен. Вновь восстановлен в 1828. Во 2-й пол. XIX в. известен иконой Сицилийской Богоматери (прославлена после холеры 1831), которую с крестными ходами носили по всей южной половине Воронежской губернии, заново сооружены корпуса келий. Закрыт в 1923, часть построек сломана. Использовался как дом отдыха, санаторий. Восстановлен в 1997.

Дата постройки последнего здания: 1880-1886   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный храм, сооруженный в 1880-1886 на месте каменной Успенской церкви 1-й пол. XVIII в. К основному объему, увенчанному ротондой под шлемовидным куполом, с трёх сторон примыкают апсидальные выступы, а с запада - трапезная. Закрыт в 1920-х, сильно разрушен. В 1990-х отреставрирован.

В соборе хранилась чудотворная икона Сицилийской Богоматери (в ХХ в. утрачена).

Дата постройки последнего здания: 1860   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный трапезный храм, сооруженный в 1860 на месте прежней каменной Владимирской церкви постройки 1750-х. Прямоугольный двухэтажный корпус, церковь, устроенная в его восточной части, выделена главкой. Закрыт не позже 1920-х, в 1990-х отремонтирован.