Монастырь основан прп. Даниилом Переславским ок. 1508 на месте городского "убогого дома". Прп. Даниил очень почитался Василием III, стал крестным отцом Ивана Грозного, уже в XVI в. в монастыре началось каменное строительство. В Смутное время монастырь был сильно разрушен, в кон. XVII в. на средства И. П. Барятинского построена большая часть зданий. С 1753 по 1881 в монастыре располагалось духовное училище, переведенное затем в Горицкий монастырь. Закрыт в 1923, занят под складские и жилые помещения. В 1947 был занят лагерем военнопленных, в 1950-х военной частью. В 1995 (1993?) вновь открыт.

Дата постройки последнего здания: 1530-1532   см. фотографии объектов той же эпохи

Первый каменный храм монастыря, построен в 1530-1532 на средства вел. кн. Василия III и Елены Глинской, в честь рождения наследника Ивана IV. Кирпичный четырёхстолпный однокупольный трёхапсидный собор. Одноглавый северный придел Даниила Переяславского пристроен в 1660, с севера к приделу в 1689 пристроена массивная шатровая колокольня. В 1954 передан Переславль-Залесскому историко-архитектурному музею, в настоящее время в совместном ведении епархии и музея.

В соборе хранятся мощи основателя монастыря прп. Даниила Переславского (1460-1540). Уцелели росписи артели Гурия Никитина, выполненные в 1662-1668.

Дата постройки последнего здания: 1687 (1683 ?)   см. фотографии объектов той же эпохи

Построена в 1695 на средства И. П. Барятинского в память его сына, погибшего во время восстания Степана Разина. Стоит к северо-востоку от Троицкого собора. Небольшая кирпичная одноглавая церковь с притвором.

Дата постройки последнего здания: 1695   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичная одноглавая церковь на высоком подклете с трапезной, стоит к югу от Троицкого собора. Построенна на средства старца Ефрема (в миру князя И. П. Барятинского) в 1695. Северный Сергиевский придел устроен в 1793. Освящена в честь почитаемой в монастыре древней иконы Похвалы Пресвятой Богородицы, служила зимним храмом.