Древнейший монастырь Переславль-Залесского, по преданию основанный сыном Владимира Красное Солнышко. До XVI в. все строения были деревянные, каменное строительство начинается лишь при Василии III. Монастырь был разорен в 1611 при наступлении на город польско-литовских войск. В советское время обитель была закрыта и возвращена епархии в 1993.

Монастырь обрел известность благодаря местночтимому св. Никите Столпнику, до пострижения в монахи бывшему сборщиком податей. Он обладал даром врачевания, исцелил князя Михаила Черниговского.

Дата постройки последнего здания: 1561-1564   см. фотографии объектов той же эпохи

Каменный четырёхстолпный собор был построен при Иване Грозном вокруг небольшой церкви Никиты Столпника, первой каменной церкви (1520) монастыря. Старая церковь вошла в новый собор как его южный придел. Позже был пристроен северный Всехсвятский придел. Собор неоднократно перестраивался, в результате чего восьмискатная крыша была заменена на четырёхскатную (XVIII в.), стесаны дуги закомар. В 1980-х обрушился центральный купол пятиглавия. После 2013 начались работы по росписи и восстанолввению иконостасов. 22 сент. 2023 великим чином освящен придел Никиты Столпника.

Дата постройки последнего здания: XVII в.   см. фотографии объектов той же эпохи

Каменная пятиглавая церковь с колокольней при трапезных палатах построена в XVI в. и сильно перестроена в XVII в. Шатровая колокольня (1668) примыкает к трапезным палатам. Северный придел Николая Чудотворца (1768). В 2000-х в трапезной возобновлен придел Иоанна Лествичника, упраздненный еще до революции.

Предположительно в этих палатах останавливался Петр I во время своего первого приезда в Переславль.