Мужской монастырь, основанный в 1515 прп. Давидом Серпуховским (ученик прп. Пафнутия Боровского) на землях князя Василия Семеновича Стародубского. В XVI в. быстро рос благодаря почитанию прп. Давида, в XVII-XVIII вв. пришёл в упадок. С кон. XVIII в. вновь активно развивался, в течении XIX в. сооружены новые кирпичные ограда с башнями, келейные корпуса, колокольня (1842-1845), к нач. ХХ в. крупный монастырь. Закрыт в 1920-х, территория занята техникумом, позже многие строения заброшены. Вновь открыт в 1995, постройки отреставрированы.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1804   см. фотографии объектов той же эпохи

Однокупольная церковь в стиле классицизма, пристроенная с севера к Вознесенскому собору. Сооружена попечением игум. Арсения в 1804 на месте придела XVII в., служила зимним храмом. Закрыта в 1930, занята клубом. В 1995 возвращена верующим, отреставрирована, освящена в 2004. С южной стороны к церкви в виде притвора примыкает помещение бывших монастырских библиотеки и ризницы.

Дата постройки последнего здания: 1900   см. фотографии объектов той же эпохи

Большой пятиглавый храм в псевдорусском стиле, стоящий в линии северной стены монастыря. Сооружен попечением архим. Валентина, освящен в 1900. Закрыт не позже 1930-х, к 1980-м заброшен. В 1992 возвращен верующим, отреставрирован в 1990-х, освящен в 2004.

Дата постройки последнего здания: 1732-1740   см. фотографии объектов той же эпохи

Церковь типа восьмерик на четверике в духе московского барокко по центру северной стены ограды монастыря. Сооружен как надвратный в 1732-1740 попечением игум. Иакова взамен храма кон. XVII в. Закрыта не позже 1930-х, с годами обветшала. В кон. 1990-х отреставрирована.

Дата постройки последнего здания: 1899   см. фотографии объектов той же эпохи

Небольшая церковь при новом трапезном корпусе, стоящем к востоку от Спасского собора, построенном в 1897-1898. Освящена в 1899, главка надстроена в 1909. Закрыта не позже 1930-х, занята столовой. В нач. 2000-х отреставрирована, в 2003 вновь освящена.