Основан прп. Сергием Радонежским, первым игуменом был его ученик прп. Григорий. В XVI-XVII вв. богатейший монастырь Коломенской епархии. В 1800 штат монастыря переведен в Ново-Голутвин монастырь, а Старо-Голутвин административно объединен с Бобреневым монастырём. Каменные келейные корпуса и ограда с башнями в стиле неоготики выстроены в XVIII-XIX вв. Закрыт в 1929, был занят под жильё, к 1980-м заброшен, восстанавливался с 1986. Вновь открыт в 1994, с 1996 в части зданий монастыря размещается Коломенская духовная семинария.