Время и обстоятельства основания монастыря неизвестны. Достоверно, что он существовал при великом князе Василии II Темном, который дал обители право собирать подати с судов, проходивших по Волге ("пудовой вес"). Монастырь достиг расцвета при угличском князе Андрее Большом (1462-1491), который всячески поддерживал обитель, в 1464 пригласил из Троицкого Калязина монастыря благочестивого подвижника Паисия, ставшего настоятелем Покровской обители. В 1482 был построен каменный Покровский собор. Каменное строительство велось и в XVI в. - построены Богоявленская церковь с трапезной и Никольская церковь над Святыми воротами (упразднена и перестроена в 1829). В 1609 монастырь был разорён поляками, но вскоре восстановлен. В 1764 получил статус третьеклассного. Являлся наиболее известным и почитаемым монастырем Угличского края. Архитектурный ансамбль в основном сложился в кон. XVII - 1-й пол. XIX вв. Монастырь закрыт в 1928, разрушен и затоплен при строительстве Угличского гидроузла в кон. 1930-х.