Основан учеником прп. Сергия Радонежского - прп. Саввой Звенигородским при помощи звенигородского князя Юрия Дмитриевича. В XVI-XVII вв. царское богомолье. Пользовался особым покровительством царя Алексея Михайловича. В 1650-х монастырь был окружён каменными стенами с башнями, в нём, помимо нескольких храмов, были сооружены царский дворец и келейные корпуса. В дальнейшем оставался одним из богатейших и известнейших монастырей Подмосковья, управлялся викарными епископами. В 1800-1918 в монастыре действовало Звенигородское духовное училище. Закрыт в 1919, использовался колонией для несовершеннолетних, а с 1930-х принадлежал военному ведомству. С 1947 часть помещений монастыря занимает музей. Вновь открыт в 1997.

В настоящее время имеет статус ставропигиального.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1650   см. фотографии объектов той же эпохи

Небольшой шатровый храм над воротами во внутренний двор монастыря, выстроенный на средства царя Алексея Михайловича. Первоначально Сергиевский, переосвящён в Троицкий в 1825. Трапезная с Казанским приделом построена в 1807, в 1857 к церкви с севера пристроен придел Святителей Московских и симметрично ему сооружён новый Казанский придел. Отреставрирован в 1980-х, причем вместо приделов 1857 вновь выстроены паперти.

Под трапезной храма усыпальница Шереметевых.

Дата постройки последнего здания: 1680-е   см. фотографии объектов той же эпохи

Одноглавый храм, выстроенный на средства царицы Софии Алексеевны, освящён в 1693. Примыкает с востока к построенной в 1652-1654 грандиозной трапезной палате монастыря - одной из самых больших трапезных в России.

Дата постройки последнего здания: 1652-1654   см. фотографии объектов той же эпохи

Церковь устроена во втором ярусе монастырской колокольни - уникальной по компоновке трёхшатровой постройки с башней-часозвоней. Первоначально Троицкая, переосвящена в Сергиевскую в 1825. Колокольня стоит с севера от собора, примыкая с юга к трапезной палате.

На колокольне в 1667-1941 находился 35-тонный Большой Благовестный колокол - один из самых известных колоколов России.