Первый монастырь у истока Волги был основан как мужской (Волговерховский Преображенский монастырь) в середине XVII в. по указу царя Алексея Михайловича. Он просуществовал до начала XVIII в., постепенно приходя в упадок. В 1724 после большого пожара был упразднен. Новое возрождение монастыря началось в 1907 в качестве женской общины в Волговерховье, которая была приписана к Вышневолоцкому Казанскому женскому монастырю. Вскоре (в этом же году) Ольгинская община получает статус монастыря и становится самостоятельной. В 1920-х монастырь переоформляется как сельхоз. артель, где продолжают жить и работать насельницы. Артель ликвидируется в 1928. В 1960-х была попытка создать на его основе историко-культурный заповедник. В 1990-х монастырь возвращён епархии и возобновлён как женский.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1912   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный пятиглавый трехпрестольный храм в русском эклектичном стиле с Ольгинским и Предтеченским приделами. Построен у истока Волги по проекту тверского архитектора Виктора Назарина. Простоял несколько лет без отделки, освящён летом 1920. После закрытия монастыря в советское время использовался как склад. В 1990-х возвращён епархии с возобновлением монастыря.

Дата постройки последнего здания: 1908   см. фотографии объектов той же эпохи

Деревянная однопрестольная церковь была куплена в начале XX века в селе Сватове и перевезена в Волговерховье.