Мужской монастырь, основанный в 1530 прп. Герасимом Болдинским, учеником прп. Даниила Переяславского. Во 2-й пол. XVI в. многолюдный и богатый монастырь, в котором велось каменное строительство. В Смутное время покинут братией, ок. 1621 передан смоленскому коллегиуму иезуитов. Восстановлен в 1656, но долгое время оставался небогатым. Ограда с башнями выстроена в 1770-х, кельи XIX в. Закрыт в 1920, церкви закрыты в 1931 (по другим данным в 1929). В 1920-1929 в монастыре действовал филиал дорогобужского музея. В марте 1943 большинство построек взорвано немцами, руины частично разобраны. Консервационные работы начаты в 1964. В 1987 восстановлена шестигранная колокольня кон. XVI в., взорванная в 1943. Восстановлен в 1991.

Дата постройки последнего здания: 1995-1997   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичная трапезная церковь, стоящая на высоком подклете. Была сооружена в 1590-х. Четверик одноапсидной церкви был увенчан восьмериком под высоким каменным шатром, с запада к ней примыкала обширная одностолпная трапезная палата, с юга - келарская. В 1843 устроен придел Митрофана Воронежского. Реставрировалась в 1920-х. Закрыта ок. 1929-1931, занята под сырзавод. В марте 1943 взорвана немцами. Стены нижнего этажа вновь сооружены в 1975. В 1995-1997 в упрощенных формах выстроена верхняя часть здания, завершенная низким шатром.