Основан по преданию во 2-й пол. XV в. прп. Тихоном Калужским. Во время Смуты разорён, в 1-й пол. XVII в. восстановлен. Первый каменный храм - Преображенский собор - начал строиться в 1677. К нач ХХ в. в монастыре было 4 храма, пятиярусная надвратная колокольня 1894, 5 братских корпусов, настоятельский и больничный корпуса, трапезная, просфорная, хлебопекарня, свечной завод, хозяйственные здания, конный двор, дом для монастырских работников и ограда с башнями. Закрыт по указу 1918, окончательно ликвидирован в 1924, территорию занял сельхозтехникум, затем воинская часть, здания повреждены, частично разрушены. Возрождён в 1993, сохранившиеся здания поэтапно переданы монастырю, возобновлены 3 храма, собор выстроен вновь.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: сер. 2000-х   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный собор выстроен в 1677, неоднократно перестраивался. В 1879-1886 главный храм реконструирован в формах эклектики и в нач. ХХ в. представлял собой четырёхстолпный пятикупольный храм приземистых пропорций с трапезной. Имел боковые Владимирский и Иоанно-Предтеченский приделы, в трапезной, оставшейся от перестройки кон. XVIII в., были Никольский и Тихоновский приделы. Закрыт в 1920-х, разрушен в кон. 1920-х. В сер. 2000-х выстроено новое здание в неовизантийском стиле, завершённое массивным световым многогранным барабаном с куполом и главкой, к которому примыкают четыре малые главы. Внизу устроен придел Тихона Калужского.

В соборе находились мощи Тихона Калужского.

Дата постройки последнего здания: 1894-1904   см. фотографии объектов той же эпохи

Основан во 2-й пол. XV в., каменный с 1699. Последнее здание сооружено в 1894-1904 в неовизантийском стиле. Огромный крестообразный в плане высокий храм завершён массивным световым барабаном с куполом и миниатюрной главкой. Престол один. Закрыт в 1920-х, повреждён. Возвращён монастырю в 1993, восстановлен.

Дата постройки последнего здания: 1875   см. фотографии объектов той же эпохи

Домовая церковь в центре больничного корпуса монастыря, сооружённая в 1875. Выделена выступающим объёмом, трёхчастной апсидой и главкой на восьмигранном трибуне. Закрыта в 1920-х, повреждена. Корпус возвращён монастырю в 1995, церковь вновь освящена 22.12.1996.