Основан в кон. XIV - нач. XV вв. Согласно преданию, основатель - покаявшийся разбойник Опта, в монашестве - Макарий. Первоначально был общим - мужским и женским, затем - мужской. В 1724 приписан к Белевскому Преображенскому монастырю, но в 1726 вновь обрел самостоятельность. Начиная с 2-й четв. XIX в. и вплоть до закрытия крупнейший в России центр старчества, посещался многочисленными паломниками, многими выдающимися деятелями культуры и искусства. Закрыт в 1918, подавляющая часть братии репрессирована. К 1924 закрыты все храмы. Территория и здания в разное время использовались под краеведческий музей, детдом, санаторий, лесопильную артель, лагерь НКВД, лазарет, воинские части, ПТУ, жильё. После ликвидации музея в 1928 началось постепенное разрушение и разграбление обители. Четырёхъярусная каменная колокольня 1802-1804, фланкированная братскими кельями, была разрушена до нижнего яруса, ныне восстановлена без строгого соблюдения прежних форм. Ограда сер. XIX в. с семью башнями была разрушена частично, ныне восстановлена. В 1974 территория взята под государственную охрану, началась медленная реставрация зданий. Монастырь передан РПЦ в 1987, в 1988 возобновлен. К настоящему времени восстановлен, активно посещается паломниками.

В настоящее время имеет статус ставропигиального. Вблизи монастыря святые источники Амвросия Медиоланского, Пафнутия Боровского и Серафима Саровского.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1998   см. фотографии объектов той же эпохи

Стоит к востоку от Введенского собора. Кирпичный одноглавый больничный храм первоначально был выстроен в 1809-1811 в стиле классицизма, расширен в 1853. Престол один. Закрыт до 1923, в кон. 1960-х разрушен до основания. К 1998 восстановлен во вновь выстроенном здании на старом месте в формах, близких к прежним.

В храме хранятся мощи семи оптинских старцев: Анатолия (Зерцалова) (1824-1894), Анатолия (Потапова) (1855-1922), Варсонофия (1845-1913), Илариона (1805-1873), Иосифа (1837-1911), Льва (1768-1841) и Макария (1788-1860), обретенные в 1998.

Дата постройки последнего здания: не позже сер. XIX в.   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный одноглавый крестчатый в плане храм в стиле классицизма сооружен в 1858 путем реконструкции старой трапезной по завещанию А. С. Ртищевой. Стоит к северу от Введенского собора. В 1885 устроен придел Амвросия Медиоланского и Александра Невского. Закрыт до 1923, постепенно разрушен (остались стены). В 2000-х отремонтирован и возобновлен как домовый. Посетителям обители недоступен.