Монастырь основан патриархом Никоном в 1656. Для монастыря в Палестине был заказан кипарисовый Крест по размеру Креста Христова, который доставлен в монастырь в 1657 и установлен в строящемся соборе на месте храмового образа. Компактная монастырская территория сформирована в кон. XVII в., выстроены три каменных храма. Пострадал от пожара в 1855 и был заброшен, возобновлен в 1870. Закрыт в 1921, в годы интервенции территория оккупирована англичанами. С 1924 на территории находится дом отдыха "Кийский". В 1960-1970-х проводились консервационные и реставрационные работы исторических построек. Возрождение монастыря начато в нач. 1990-х, планируется восстановление статуса монастыря.

Дата постройки последнего здания: 1657-1661   см. фотографии объектов той же эпохи

Каменный собор построен в 1657-1661. Освящен 2 сент. 1661. Позднее на хорах размещены Михаилоархангельский (осв. 25 июля 1708) и Филипповский (осв. 27 авг. 1710) приделы. Массивный четырёхстолпный четверик с тремя апсидами завершен главой (первоначально был пятиглавым). В алтаре на месте храмового образа был установлен кипарисовый Крест, привезенный из Палестины (в советские годы перевезен в Москву). После закрытия храма в 1921, с 1924 относился в санаторию "Кийский", был занят клубом. В нач. 1990-х передан РПЦ, восстановлен, освящен.

Дата постройки последнего здания: 1689   см. фотографии объектов той же эпохи

Каменное двухэтажное здание с церковью на втором этаже в восточной части и трапезной на первом этаже построено в 1689. Церковь освящена 7 окт. 1689. В западной части здания находились: келарская палата, ризница, библиотека и кухня с кладовыми. С севера пристроена монастырская колокольня, в которой на нижнем ярусе устроена усыпальницей наместников монастыря. В 1869 освящен Филипповский (сев.) придел, в 1874 - Христорождественский (юж.) придел. Закрыта в нач. 1920-х, с 1924 здание относилось к санаторию "Кийский".