Основан попечением иеромонаха Югской пустыни Адриана, угличского священника Петра Томаницкого и вдовы Любови Осоковой на пожертвования бежецких купцов. Открыт в 1868 как женская община, статус монастыря получил в 1879, первой игуменьей с именем София назначена принявшая постриг Л. Осокова. В 1870-1890-х при помощи о. Иоанна Кронштадтского на средства благотворителей построены каменные келейные корпуса, в 1885 - многоярусная надвратная шатровая колокольня и ограда с башнями. В нач. ХХ в. один из крупнейших по числу братии (свыше 350 чел.) монастырей епархии, действовала учительская школа. Закрыт в 1920-х, здания заняты под жильё. Сломаны колокольня, часть ограды и большая часть храмов. В настоящее время строения заняты городской поликлиникой. В 2003 решением Священного Синода Благовещенский Ионо-Яшезерский монастырь открыли для возобновления в нём монашеской жизни.