Основан в последней трети XV в. иноком новгородского Хутынского монастыря Владимиром как мужской. Входил в состав Засечной черты как крепость на берегу Оки, во 2-й пол. XVI в. основные постройки выстроены в камне, позже неоднократно перестраивались. В 1681-1699 и 1763-1800 приписан к Коломенскому архиерейскому дому, в 1699-1763 - к Троице-Сергиеву монастырю. Каменная ограда с башнями была выстроена в кон. XVII в., капитально перестроена в XIX в., келейные корпуса XIX в. Закрыт в 1918, службы в церквам прекращены в 1930-х. С 1960-х занят автоколонной, с кон. 1970-х заброшен. В 1993 восстановлен как женский, постройки отремонтированы.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1802-1804   см. фотографии объектов той же эпохи

Трапезный храм монастыря, стоит к югу от собора. Кирпичная однокупольная постройка в стиле классицизма, сооружена в 1802-1806 на белокаменных подвалах прежней трапезной церкви 3-й четв. XVI в. В 1833 устроены Казанский и Никольский приделы. Закрыта не позже нач. 1930-х, вновь открыта в 1992, отремонтирована. Освящена великим чином 26 сент. 2022.

Дата постройки последнего здания: 3-я четв. XVI в.   см. фотографии объектов той же эпохи

Кубический кирпичный храм над Святыми воротами монастыря, к востоку от собора. Сооружён в 3-й четв. XVI в., в 1794 был надстроен двумя ярусами колокольни в стиле классицизма. Первоначально Никольский, в 1833 переосвящён в Георгиевский. Закрыт не позже нач. 1930-х, с кон. 1990-х реставрируется. В настоящее время вновь Никольский.

Дата постройки последнего здания: 1820-1830-е   см. фотографии объектов той же эпохи

Каменный однокупольный храм в стиле классицизма с симметричными апсидальными алтарем и притвором, стоит к востоку от Сергиевской церкви. Сооружен в 1820-1830-х на средства М. И. и И. И. Раевских. На хорах над алтарем был устроен Воскресенский придел. С 1934 использовался как стекольный цех, позже заброшен, купол рухнул. В 1990-х отреставрирован.