Мужской монастырь основан в 1634 дворянином П. А. Глядковым, с момента основания был известен чудотворной Оранской иконой Божией Матери, пожертвованной в Глядковым. Ежегодные крестные ходы с Оранским образом, учреждённые в 1771, способствовали процветанию монастыря, в 1-й пол. XIX в. сооружены каменные кельи, колокольня, ограда с башнями. Закрыт в 1920, окончательно ликвидирован в 1928. Постройки были заняты в разные годы домом престарелых, лагерем военнопленных, колонией несовершеннолетних, ЛТП. В 1993 возвращён верующим.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1804-1819   см. фотографии объектов той же эпохи

Крупный кирпичный летний храм, построенный в 1804-1819 вместо каменной церкви 1720-х. Четырёхстолпное пятикупольное здание с декором в духе классицизма. Закрыт в 1920-х. Возвращён верующим в 1993, отреставрирован.

В храме хранился чудотворный Оранский образ Божией Матери (список с Владимирской иконы Богоматери, написанный в 1629 по просьбе П. А. Глядкова). Образ возвращён в монастырь в 2008.

Дата постройки последнего здания: 1833   см. фотографии объектов той же эпохи

Зимний храм монастыря. Сооружён по проекту 1833 к югу от Владимирского собора. Четырёхстолпная пятиглавая постройка с декором в духе позднего классицизма. Приделы Трехсвятский и Димитрия Ростовского. Закрыт в 1920-х, купола сломаны. Отреставрирован в 2000-х.

Дата постройки последнего здания: 1807   см. фотографии объектов той же эпохи

Домовый храм в двухэтажном кирпичном здании трапезного корпуса, сооружённом в нач. XIX в. к северу от Владимирского собора. Устроен в 1807, внешне выделен главкой. В 2000-х восстановлен.