Мужской монастырь основан, как принято считать, в 1275 кн. Олегом Брянским. Пережил несколько разорений. После преобразований 1760-х постепенно пришёл в упадок, и в 1830 братия была переведена в Елец. В 1833 по прошению градского Брянского общества и тщанием местных купцов Ивана и Козьмы Семыкиных возрождён как женский общежительный. К 1917 имел 2 храма - соборный Введенский и надвратный Ильинский, 7 каменных с деревянным верхом корпусов (в их числе странноприимный дом и больница), 30 деревянных келий, ограду. Упразднён в 1918, храмы закрыты в 1923. Из прежних объектов сохранились собор, больничный корпус постройки 1910, ныне занятый кожным диспансером, несколько келий и часть кладбища. Возобновлён как женский епархиальный на небольшой части прежней территории 7.10.2002. Сооружена новая ограда.

В монастыре находятся святые мощи кн. Олега Брянского.

Дата постройки последнего здания: 1702-1705   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичная пятиглавая двухпрестольная церковь выстроена в 1702-1705 в стиле московского зодчества XVII в. тщанием Фотия и Петра Саловых как монастырский собор вместо прежней деревянной. К увенчанной тремя рядами закомар и пятиглавием бесстолпной двусветной кубической основной части примыкают трёхчастная апсида и одноэтажная трапезная с трёхъярусной шатровой колокольней. В XIX в. закомары заменены купольной кровлей. Придел Петра и Павла. В 1830-1833 и 1918-1923 действовала как приходская. Закрыта в 1923, разорена, занята архивом, лишена завершений. Возобновлена как приходская в 1944, завершения восстановлены в первоначальном виде в 1989. С 2002 монастырская.