Основан прп. Сергием Радонежским, первым игуменом был его ученик прп. Григорий. В XVI-XVII вв. богатейший монастырь Коломенской епархии. В 1800 штат монастыря переведен в Ново-Голутвин монастырь, а Старо-Голутвин административно объединен с Бобреневым монастырём. Каменные келейные корпуса и ограда с башнями в стиле неоготики выстроены в XVIII-XIX вв. Закрыт в 1929, был занят под жильё, к 1980-м заброшен, восстанавливался с 1986. Вновь открыт в 1994, с 1996 в части зданий монастыря размещается Коломенская духовная семинария.

Дата постройки последнего здания: нач. XVIII в.   см. фотографии объектов той же эпохи

Четырёхстолпный одноглавый трехапсидный собор на подклете поставлен на месте небольшого белокаменного храма кон. XIV в. Частично перестроен в 1800-х. Закрыт в кон. 1920-х, в 1947 сломаны окружавшие собор галереи. Открыт в сер. 1990-х, в нач. 2000-х отремонтирован. Освящен великим чином 15 мая 2007.

Дата постройки последнего здания: 1828-1833   см. фотографии объектов той же эпохи

Четырёхстолпный однокупольный храм на подклете выстроен в стиле классицизма игуменом Самуилом. Боковые приделы Никольский (слева) и Григория Голутвинского (справа, до революции - Тихвинский). В кладку храма включены части прежнего каменного здания XV в., неоднократно перестраивавшегося. Закрыт в кон. 1920-х, пришёл в аварийное состояние. Открыт в сер. 1990-х, отреставрирован.