Основан в кон. XIV - нач. XV вв. Согласно преданию, основатель - покаявшийся разбойник Опта, в монашестве - Макарий. Первоначально был общим - мужским и женским, затем - мужской. В 1724 приписан к Белевскому Преображенскому монастырю, но в 1726 вновь обрел самостоятельность. Начиная с 2-й четв. XIX в. и вплоть до закрытия крупнейший в России центр старчества, посещался многочисленными паломниками, многими выдающимися деятелями культуры и искусства. Закрыт в 1918, подавляющая часть братии репрессирована. К 1924 закрыты все храмы. Территория и здания в разное время использовались под краеведческий музей, детдом, санаторий, лесопильную артель, лагерь НКВД, лазарет, воинские части, ПТУ, жильё. После ликвидации музея в 1928 началось постепенное разрушение и разграбление обители. Четырёхъярусная каменная колокольня 1802-1804, фланкированная братскими кельями, была разрушена до нижнего яруса, ныне восстановлена без строгого соблюдения прежних форм. Ограда сер. XIX в. с семью башнями была разрушена частично, ныне восстановлена. В 1974 территория взята под государственную охрану, началась медленная реставрация зданий. Монастырь передан РПЦ в 1987, в 1988 возобновлен. К настоящему времени восстановлен, активно посещается паломниками.
В настоящее время имеет статус ставропигиального. Вблизи монастыря святые источники Амвросия Медиоланского, Пафнутия Боровского и Серафима Саровского.
см. сайт