Основан в 1314 еп. Ростовским Прохором на месте обретения иконы Богоматери как мужской монастырь. Приобрел известность благодаря чудотворной Толгской иконе Божией Матери. Каменные стены с башнями и большинство келейных корпусов выстроены в кон. XVII в. попечением игум. Гордиана. В XVII-XIX вв. один из самых известных и посещаемых монастырей губернии, с одним из самых престижных некрополей. Закрыт окончательно в 1928, строения отданы под жилье. С 1936 занят детской колонией. Вновь открыт в 1987 как женский - первый женский монастырь, вновь открытый в СССР. В настоящее время один из крупнейших женских монастырей страны.

Дата постройки последнего здания: 1681-1683   см. фотографии объектов той же эпохи

Хороший образец ярославских соборов 2-й пол. XVII в., построен в 1681-1683 попечением игум. Гордиана взамен разобранного здания кон. XVI в. Кирпичный пятиглавый четырёхстолпный храм на подклете, окруженный двухъярусными папертями, с приделом Ярославских Чудотворцев у юго-восточного угла. Трёхъярусная звонница у северо-западного угла собора выстроена в 1680-х, надстроена двумя ярусами в стиле классицизма в 1825-1826. В соборе частично уцелели росписи 1690-1691. Закрыт в 1928, в 1930-х был занят лабораториями Волгостроя, позже склад. Вновь освящен в 1992.

Дата постройки последнего здания: 1620-е   см. фотографии объектов той же эпохи

Трапезный монастырский храм, стоит к югу от собора, с которым связан переходом. Выстроен на средства царя Михаила Федоровича. Одноглавый четверик на подклете с трапезной, перестроен в 1670-х, в 1837-1838 сильно перестроен в стиле классицизма и увенчан куполом. С севера пристроен Толгский придел (1735), в алтаре Александро-Невский придел (1867), в подклетном этаже в 2006 устроен Варваринский храм. После 1928 занят под кинотеатр, к 1980-м заброшен, своды частично обрушились. В 1990-х отреставрирован и в 1999 вновь освящен.

В церкви с 2003 хранится возвращенный в монастырь чудотворный Толгский образ Божией Матери. В храма хранятся мощи святителя Игнатия (Брянчанинова) (+1867), перенесенные в 1988 из быв. Николо-Бабайского монастыря.

Дата постройки последнего здания: 1710-е   см. фотографии объектов той же эпохи

Храм при монастырских больничных кельях, в северо-восточном углу территории. Сооружен в 1710-х. Замечательный образец московского барокко, кирпичный храм имеет ярусное восьмериковое завершение, увенчанное девятью главами. Придел в трапезной Димитрия Ростовского (до 1798 праведного Лазаря, ныне не освящен). В 1928 закрыт, занята службами и водокачкой. Богослужения возобновлены в 1988, здание отреставрировано.