Основан в 1444 прп. Пафнутием Боровским - видным церковным деятелем, духовным наставником прп. Иосифа Волоцкого, митр. Макария и др. В XVI-XVII вв. один из крупнейших и богатейших монастырей центральной России, посещался великими князьями Московскими и царями. В 1610 после осады взят штурмом и разорен поляками, позже восстановлен. Большинство кирпичных келейных корпусов и стены с башнями сооружены в XVII в., есть и более древние сооружения. В 1812 разорен французами, при реконструкции в XIX в. разобрана часть старых зданий. Закрыт в 1923, на территории размещены ремесленная школа (позже школа механизации, в 1962-1992 - сельхозтехникум) и музей (закрыт в 1930-х). В 1955 начаты реставрационные работы, с 1968 на части территории монастыря действовал музей. Возвращен верующим в 1990, полностью передан епархии в 1992.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1760   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичная церковь типа восьмерик на четверике в стиле барокко. Стоит на высоком подклете, примыкает с востока к настоятельскому корпусу. Сооружена в 1758-1760 на средства архим. Митрофана (Шеинкова). Закрыта в 1923. Отреставрирована в 1970-х, возвращена верующим в 1992.

Под храмом помещена усыпальница архимандритов.

Дата постройки последнего здания: 1670   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичная одноглавая (первоначально - пятиглавая) церковь с больничными кельями. Сооружена в северо-восточном углу монастыря на вклад М. М. Репниной и И. Б. Репнина, сделанный в 1670. Закрыта в 1923, использовалась как учебный корпус. Отреставрирована в 1960-х, возвращена верующим в 1991.