Мужской монастырь, основанный в 1515 прп. Давидом Серпуховским (ученик прп. Пафнутия Боровского) на землях князя Василия Семеновича Стародубского. В XVI в. быстро рос благодаря почитанию прп. Давида, в XVII-XVIII вв. пришёл в упадок. С кон. XVIII в. вновь активно развивался, в течении XIX в. сооружены новые кирпичные ограда с башнями, келейные корпуса, колокольня (1842-1845), к нач. ХХ в. крупный монастырь. Закрыт в 1920-х, территория занята техникумом, позже многие строения заброшены. Вновь открыт в 1995, постройки отреставрированы.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1676-1682   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный пятиглавый двухстолпный храм на подклете с обходными галереями. Сооружен в 1676-1682 при помощи патр. Иоакима на основе недостроенного храма кон. XVI в. В южной галерее устроен Успенский придел (не восстановлен). Закрыт не позже 1930-х, венчания сломаны. В кон. 1990-х отреставрирован, вновь освящен в 2003.

Дата постройки последнего здания: 1865-1870   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичный одноглавый храм в псевдорусском стиле, пристроенный с северо-запада к Вознесенскому собору. Сооружен в 1865-1870 попечением архим. Иосифа над могилой прп. Давида на месте колокольни нач. XVIII в. Закрыт не позже 1930-х, глава сломана. В кон. 1990-х отреставрирован, вновь освящен в 1999.

В настоящее время в церкви хранятся мощи прп. Давида Серпуховского (+1529, обретены в 1997).

Дата постройки последнего здания: 1732-1740   см. фотографии объектов той же эпохи

Церковь типа восьмерик на четверике в духе московского барокко по центру северной стены ограды монастыря. Сооружен как надвратный в 1732-1740 попечением игум. Иакова взамен храма кон. XVII в. Закрыта не позже 1930-х, с годами обветшала. В кон. 1990-х отреставрирована.