Монастырь основан прп. Димитрием Прилуцким, сподвижником прп. Сергия Радонежского, выходцем из Переславля, в 1380-х при помощи Дмитрия Донского, был одним из первых северных монастырей с общежительным уставом. Уже в XV в., после канонизации прп. Димитрия, стал одним из известнейших и почитаемых, а также богатейших монастырей Вологодчины, в XVI в. основные постройки выстроены в камне. Крепостная стена с башнями построена в 1640-х - 1656, келейные корпуса XVII-XIX вв. Закрыт в 1924, занят домом инвалидов, в 1930 служил пересыльным пунктом, позже использовался под военные склады. В 1950-х отдан музею, проведена реставрация. Вновь открыт в 1991.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: 1544-1545   см. фотографии объектов той же эпохи

Церковь примыкает с востока к обширной одностолпной трапезной палате, стоящей к югу от Спасского собора и соединённой с ним галереей. Одноглавый бесстолпный храм с позакомарным покрытием на подклете, сооружен в сер. XVI в. В трапезной был Варваринский придел (с 1876). В XIX в. церковь несколько перестроена. Закрыта в 1918, в 1920-х занята клубом. Отреставрирована в 1955-1959. Освящена в 1998.