Основан в 1374 прп. Сергием Радонежским по просьбе серпуховского князя Владимира Андреевича. Первым игуменом был ученик прп. Сергия - прп. Афанасий. В кон. XIV в. один из крупных центров духовной жизни Подмосковья. Каменная ограда с башнями построена в сер. XVII в. (в основном утрачена), келейные корпуса в XVIII-XIX вв. С 1919 занят тюрьмой, окончательно ликвидирован в 1928. В 1950-1970-х занят под жилье, с 1967 велась реставрация. Возвращен верующим в 1991, постройки отремонтированы.

см. сайт

Дата постройки последнего здания: кон. XVI в.   см. фотографии объектов той же эпохи

Построен в кон. XVI в. на месте каменной церкви 1381. Четырехстолпный пятиглавый храм на подклете, окруженный двухъярусными галереями. Своды и купола сложены вновь в 1697 на средства Л. К. Нарышкина. В северной галерее Рождество-Богородицкий придел, под ним в подклете в настоящее время устроен придел Афанасия Афонского. Закрыт в 1920-х, отремонтирован в 1970-х, в 1991 возвращен верующим. К настоящему времени полностью отремонтирован, вновь освящен в 2001.

Дата постройки последнего здания: кон. XVII в.   см. фотографии объектов той же эпохи

Трапезный храм монастыря, стоит к западу от собора. Одноглавый четверик с трапезной, поставленный на высокий подклет. Сооружен в кон. XVII в. на месте каменного здания кон. XIV в., частично на подвалах трапезной XVI в. В 1834-1835 перестроен в стиле классицизма, северный Похвалинский придел пристроен в 1878. Закрыта в 1931, в 1950-х занята под жилье, позже заброшена. В 1991 возвращена верующим, отремонтирована в формах кон. XIX в.

В храме хранятся мощи прп. Афанасия Серпуховского "младшего" (+1395), второго настоятеля обители и чудотворный список с иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша".

Дата постройки последнего здания: кон. XVII в.   см. фотографии объектов той же эпохи

Каменная трехъэтажная одноглавая церковь, пристроенная с юго-востока к Зачатьевскому собору. Сооружена в кон. XVII в. вместо Никольского придела собора. В подклете Никольский престол, во втором этаже ризница, в третьем Сергиевский престол. Закрыта в 1920-х, отремонтирована в 1980-х, богослужения в Никольском приделе возобновлены в 1991, в Сергиевском в 1996.

В Никольском приделе был погребен государственный канцлер граф Г. И. Головкин (1660-1734).

Дата постройки последнего здания: 1998   см. фотографии объектов той же эпохи

Домовый храм при покоях настоятеля Высоцкого монастыря. Устроен в 1998.