Мужской монастырь, основанный в 1530 прп. Герасимом Болдинским, учеником прп. Даниила Переяславского. Во 2-й пол. XVI в. многолюдный и богатый монастырь, в котором велось каменное строительство. В Смутное время покинут братией, ок. 1621 передан смоленскому коллегиуму иезуитов. Восстановлен в 1656, но долгое время оставался небогатым. Ограда с башнями выстроена в 1770-х, кельи XIX в. Закрыт в 1920, церкви закрыты в 1931 (по другим данным в 1929). В 1920-1929 в монастыре действовал филиал дорогобужского музея. В марте 1943 большинство построек взорвано немцами, руины частично разобраны. Консервационные работы начаты в 1964. В 1987 восстановлена шестигранная колокольня кон. XVI в., взорванная в 1943. Восстановлен в 1991.

Дата постройки последнего здания: 2005-2010   см. фотографии объектов той же эпохи

Большой монастырский собор, характерный для "годуновского" зодчества рубежа XVI-XVII вв. Сооружен в 1580-1590-х. Четырехстолпный пятикупольный трехапсидный храм, первоначально имевший позакомарное покрытие, с трех сторон окруженный галереями, к восточным концам которых были пристроены одноглавые приделы. Приделы Иоанно-Богословский и Борисоглебский (в 1880 переосвящены во имя Двенадцати Апостолов и Казанский). Закрыт ок. 1929-1931, занят зернохранилищем. В марте 1943 взорван немцами. В 1990-х произведены раскопки завалов на месте собора. В 2005-2010 выстроен в первоначальных формах, освящен 06.06.2010 патр. Кириллом.

В южном Иоанно-Богословском приделе собора под спудом почивали мощи прп. Герасима (+1554). Мощи обретены в 2001. Во 2-й пол. XIX - нач. ХХ в. в соборе хранился чудотворный Казанский образ Богоматери, с крестными ходами носившийся по уезду.

Дата постройки последнего здания: 1995-1997   см. фотографии объектов той же эпохи

Кирпичная трапезная церковь, стоящая на высоком подклете. Была сооружена в 1590-х. Четверик одноапсидной церкви был увенчан восьмериком под высоким каменным шатром, с запада к ней примыкала обширная одностолпная трапезная палата, с юга - келарская. В 1843 устроен придел Митрофана Воронежского. Реставрировалась в 1920-х. Закрыта ок. 1929-1931, занята под сырзавод. В марте 1943 взорвана немцами. Стены нижнего этажа вновь сооружены в 1975. В 1995-1997 в упрощенных формах выстроена верхняя часть здания, завершенная низким шатром.