Вы правы, ситуация не простая. Нам иногда приходится принимать решение и относить город к тому или иному ближайшему району, хотя это решение может показаться неоднозначным.
Основная задача географического дерева — упростить поиск конечно пункта. Мы и стараемся максимально упростить структуру дерева, что при нынешнем административном делении не простая задача

Прекрасно понимаю, что для местных жителей наши решения порой не выглядят логичными. Но тут ничего не поделаешь... Приходится искать компромисс между официальным административным делением и здравым смыслом.
Ваши "мысли в слух" совершенно правильные!
Мы так и сделали. Только решили не ограничиваться областным подчинением. Бывают случаи и похлеще (федеральное подчинение), вот там уж точно запутаешься.
Обратите внимание, на странице географии любой области или района всегда есть блок "быстрый переход". В этом блоке указаны ВСЕ города и крупные поселки (районные центры) любого подчинения, территориально попадающие в данную область или район.
Вот как выглядит такой блок на странице Московской области.
